Como la mayoría de los tradicionales barrios porteños sus orígenes fueron muy humildes. En los primeros pasos de este barrio a sus terrenos o lotes se lo denominaba "suertes" y uno de los primeros dueños de algunas de estas suertes fue el propio Juan de Garay. El primer vecino fundador y alcalde de este lugar fue el Dr. Rodrigo Ortíz de Zárate. 

En sus comienzos se hallaba fuera de la traza de la ciudad, y al momento de fundarse el Monasterio correspondía al pago de Montes Grandes, luego San Isidro, siendo por muchos años uno de los arrabales, con características rurales por lo despoblado y solitario. 

Al aumentar la edificación y establecerse el matadero proliferaron los llamados "orilleros", que se juntaban en las pulperías y reñideros de gallos de sus cercanías, convirtiéndolos en clubes populares, donde pasaban el tiempo entregados a la bebida, oyendo payadas, jugando a la taba o a las cartas, y discutiendo asuntos del día que despertaban su interés.
Esos lugares servían también para que vagos y maleantes se reunieran con el fin de concertar alguna fechoría a realizarse en lugar más o menos cercano, descontando la impunidad merced a los recursos para esconderse y escapar, que ofrecían la oscuridad del barrio, los huecos, túneles y zanjones existentes.

Por todo ello, desde el anochecer, salvo en caso de necesidad ineludible, nadie cruzaba por allí, temeroso de sufrir un asalto o, por lo menos, pasar un susto dado por ratero o bandidos, quienes se valían de cuanto medio puede imaginarse para alcanzar el logro de sus empresas, explotando especialmente la ignorancia y la superstición del vulgo, que permitían crear y divulgar leyendas y patrañas.

El barrio tomo su nombre del Convento de Recoletos Descalzos, levantado en una chacra llamada "Los Ombúes", que recibió el vecino fundador y primer alcalde, Rodrigo Ortiz de Zárate, en el reparto de tierras hecho por el general Juan de Garay el 1583.
En 1716 se instaló una capilla y un rudimentario convento  y se iniciaron los trámites para la construcción de un convento para los padres Recoletos y un comerciante aragonés llamado Narbona, se interesó por la construcción del mismo y además por hacer también una iglesia. Primero, logró que le donarán los terrenos luego edificó una gran casa,  Por ser de Aragón, Narbona hizo que la iglesia fuera dedicada a la virgen del Pilar.
La iglesia dedicada por Narbona a Nuestra Señora del Pilar se inauguró el 12 de octubre de  1732, en brillante ceremonia a la cual asistieron las autoridades civiles, eclesiásticas y militares, además de numerosa concurrencia de fieles.
La silueta armoniosa del templo se percibía desde lejos, por estar edificado en la parte más elevada de la barranca y sin otros edificios que la ocultaran.
Las sucesivas nivelaciones de las calles vecinas, la arboleda del paseo, y, sobre todo, los rascacielos levantados en estos últimos años, contribuyen ahora a ocultar la iglesia y el convento. Su interior contiene imágenes artísticas como la de San Pedro de Arcántara (Alonso Cano), un Cristo crucificado de la misma época, y un frontal de plata de factura colonial.
Bajo sus bóvedas descansan los restos de numerosas personalidades, fallecidas antes de regir la prohibición de sepultar en los templos.
El Cementerio nació junto con el Templo como camposanto. Durante la época de Rivadavia el cementerio fue expropiado y se transformó en el cementerio del Norte, y se lo comenzó a conocer como Recoleta. 
Hacia 1770 se regularizó la traza de las propiedades rurales al norte de la actual plaza San Martín, se hizo en ángulo de 45' respecto de la traza original dispuesta por Garay en el Barrio Sur. Era una  zona de chacras unidas por un camino irregular llamado Calle Larga, actual Av. Quintana. El río llegaba hasta el borde de la barranca, cubriendo los terrenos donde está el actualmente Museo de Bellas Artes. El 30 de marzo de 1830 fue creada la Parroquia bajo la advocación de su Patrona.El convento anexo tuvo variados destinos fuera del primitivo: cárcel de detenidos políticos, cuartel, asilo y hospital  su último destino fue el de  cobijar ancianos quienes recorren sus claustros y jardines.

Para fines del siglo XVIII, el conocido escribano Don Facundo de Prieto y Pulido poseía dos manzanas de terreno frente a la iglesia de Nuestra Señora del Pilar, que después de varias incidencias se agregaron al Convento de los Recoletos y, más tarde, en parte de ellas, se formó la plazoleta de la Recoleta (1807). 

Sobre la barranca, durante muchos años, hubo un cañón conocido como  "de la Recoleta" y que constituía la defensa norte se Bs. As., denominada Batería de la Recoleta. 

Durante mucho tiempo siguió siendo un vasto terreno inculto, vaciadero de basuras y refugio de animales sueltos. Pero por 1816 Fray Francisco Castañeda, guardián del convento de los Recoletos dirigió un nota al gobierno reclamando que se emprendiera la obra de componerla por medio de represas, haciendo al mismo tiempo practicable la barranca para coches y carretas. 

En dicha plazoleta y en los terrenos adyacentes hacia el bajo y el norte, tenían lugar las fiestas o Romerías de la Virgen del Pilar y San Pedro de Alcántara. La juventud porteña, durante los años del gobierno rosista, no disfrutó de muchas fiestas; asi es que tales Romerías contaron con gran favor y convocaban un gran público. El baile, la merienda y la recorrida de bandolas (puestos) hacían parecer cortas las horas transcurridas en la Recoleta.

Sin embargo antes de fin de siglo la policía debió prohibirlas ya que fueron aumentando los desórdenes en dichas fiestas.

 Durante la epidemia de fiebre amarilla en 1871 se prohibió el entierro de las víctimas en estos predios aunque sus familiares poseyeran tierras reservadas en el mismo. Cuando Torcuato de Alvear fue intendente se remodeló el cementerio, y se construyó la entrada que hoy posee.
En la Recoleta están enterradas grandes personalidades del país, menos Rivadavia que la creó y el Deán Zavaleta que la consagró. Debido a la aparición de un saladero y un matadero de ovejas la zona, que era de grandes quintas, se fue poblando de ranchos todo a lo largo del río y a veces en las crecidas de este venían camalotes con animales como dos yaguaretes.
Uno de ellos atacó a un caballo para comérselo, luego apareció frente a una pulpería llamada "Pobre Diablo" donde lo mataron a tiros. Se cuenta que el pulpero guardó la piel del felino y la mostraba a los vecinos para que se acordarán de su hazaña. El barrio fue creciendo y cuando el Dr. Alvear fue intendente se trazaron las avenidas importantes y se construyeron grandes casonas y palacetes, los que actualmente perduran en este barrio. Debido a la cantidad de mendigos que habitaban esta área, se creó el Asilo donde hoy se encuentra ubicado el Centro Cultural Recoleta.

Esta calle, encargada de comunicar el Convento de los Recoletos con la ciudad, no se cortaba por ninguna otra en lo que va desde Cinco Esquinas a Callao. Era la más relevante del barrio, oscura de noche y pintoresca de día, de aspecto pobre, tenía un ancho desigual, carecía de cercas, bordeada por canaletas que transportaban el agua de origen pluvial. Con el tiempo comenzaron los trabajos para enladrillarla, aunque sin nivelarla, soportaba en paso diario de peatones, caballos y carruajes. 
Luego se llamó Av. República y ahora Presidente Quintana, fue la más característica del barrio.

En esta zona se hizo famosa la figura del preboste de policía Rafael Alcaraz quien logró llevar orden y seguridad al barrio.

En 1869 se estableció la Estación de la compañía de Tranvías Buenos Aires, que unía la plaza de la victoria hasta el Pilar.

Fue considerada por Bernardino Rivadavia la Av. de circunvalación de la ciudad, por lo cual se diseño más ancha.

Cruzaba una parte bastante poblada y seguía al norte entre las quintas que a veces la interrumpían torciendo su trazado. Se abrió en todo su recorrido hacia fines del siglo pasado.

Cuando desapareció el bajo y se levantaron las construcciones de las empresas ferroviarias funcionó un conjunto de diversiones populares llamado Parque Japonés.

Por el pie de las barrancas, separándolas de la costa seguía en camino hasta la llamada "bajada de la Recoleta", donde doblaba en dirección a Palermo. 
Hoy se conoce como Av. Leandro N. Alem. Era el camino obligado hacia la residencia del "Restaurador de las leyes" Juan Manuel de Rosas. Por allí circulaban tanto personajes ilustres como familiares de aquellos detenidos político, que iban a implorar por su vida o por su libertad. 

Era la zona que se extendía entre el camino del bajo y el río.
Allí se reunían a realizar sus tareas las lavanderas y se comentaban todos los secretos de las familias porteñas. 
Luego el ferrocarril y la urbanización ocuparon este lugar; también se construyó la primera casa para las máquinas del servicio de aguas corrientes que proveyeron de agua potable al vecindario de la Capital reemplazando los antiguos pozos y aljibes caseros. 

Toda la zona que rodeaba el Convento era ocupada por grandes quintas. Comenzaban en las vecindades del Socorro y llegaban hasta la actual esquina de Santa Fe y Scalabrini Ortíz.

Típicamente estaban constituidas por una casa principal espaciosa y baja, con columnas recubiertas por plantas de Santa Rita, Jazmín del país o mosqueta y como un lujo el famoso mirador. Más al fondo se hallaba la sección de peones y esclavos. Todos estos edificios se rodeaban de árboles de sombra y frutales.      

Los jardines eran motivo de orgullo de sus dueños.

Los cercos exteriores tenían generalmente plantas espinosas o tupidas y en las más alejadas del centro predominaban las tunas, por cuyo motivo se llamaban tunales a los suburbios.

Como es notorio, durante la colonia no hubo cementerios, salvo en ciertos momentos de epidemias que causaron gran mortandad. Entonces se habilitaron terrenos que cumplieron esta función, pero vuelta a la normalidad cesaron de funcionar. Los muertos se sepultaban en los templos hallando su ubicación según su categoría. Las personas de menor nivel social y los esclavos se enterraban fuera del recinto sagrado pero a la sombra de sus muros, terreno designado como "campo santo". En 1809 ante el desarrollo de la ciudad, las autoridades temieron por la salud pública y decidieron prohibirlo, pero recién en 1822 el gobernador general Martín Rodríguez, destinó una parte del huerto que fuera de los Frailes Recoletos para enterratorio general llamándolo Cementerio del Norte, aunque para todos siguió siendo de la Recoleta. 

El nuevo cementerio se bendijo el 17 de noviembre de 1822. En sus comienzos existieron algunos inconvenientes por motivos religiosos, pues en un cementerio católico no podían admitirse restos de protestantes, y ello dio origen a la formación de un cementerio inglés.  Fueron edificándose bóvedas y monumentos artísticos. La primera obra fue la escultura que Secora el sepulcro de Facundo Quiroga. 

Con las epidemias de 1871, de cólera y fiebre amarilla, se desplazaron las familias más ricas de sus residencias del sur hacia el norte y se fue poblando el área. La consolidación definitiva es obra del intendente Torcuato de Alvear, quien trazó en 1885 la Av. Alvear, construida rápidamente con palacios suntuosos. Usando la tierra de las excavaciones del Puerto Madero, fueron rellenando el Bajo y convirtiéndolo en plazas y parque, para transformarla en la zona más elegante de la ciudad. 

Detrás de la iglesia de Recoleta, hacia Av. Pueyrredón, se encontraban los corrales, mataderos y el camino de las carretas hacia el norte, lo que atrajo una población de orilleros, peones y matonaje alojado en las pulperías. En esta atmósfera es donde se dice nació el tango, entre inquilinatos y cafés, bailado en el Armenonville de Libertador y Tagle en 1888; luego también en el Palais de Glace.