Juan Martín de Pueyrredón

El cabildo abierto de Buenos Aires, el 14 de agosto de 1806, resolvió enviar a España a Juan Martín de Pueyrredón para que diese cuenta allí de los merecimientos de la ciudad en la epopeya de la reconquista. 

Pueyrredon en España

En casi tres años de ausencia el emisario del cabildo asistió a los sucesos que llevaron a la desintegración de España y comunicó al cabildo periódicamente sus observaciones, que dejaban traslucir su actitud separatista. Por ejemplo, el 10 de setiembre de 1808 escribió: 

"El Reino dividido en tantos gobiernos como sus provincias; las locas pretensiones de cada una de ellas a la soberanía, el desorden que en todas partes se observa y la ruina que le prepara el ejército francés"... 

El mismo mes anuncia que salió de La Coruña Pascual Ruiz Huidobro, como nuevo virrey del Río de la Plata, nombrado por la junta soberana de Galicia; Granada había designado también a otro virrey.
Sus cartas no eran apropiadas para estimular la quietud de ánimo de los criollos y fueron remitidas por Álzaga a Xavier de Elio en Montevideo. Pueyrredón huyó de Madrid a Sevilla y luego a Cádiz, y fue a Londres con la misión de José Moldes y Manuel Pinto.
En reunión reservada, el 7 de diciembre, fueron consideradas tres cartas últimas de Pueyrredón, remitidas desde Cádiz, y "enterados de ellas, los señores advirtieron por su tenor el veneno que envuelven y las torcidas ideas que manifiesta o de adhesión al emperador de los franceses o de inclinación a la independencia ... envían la más clara idea de que continuando éste en sus designios anunciados ya anteriormente, en noticias que dieron margen a este Cabildo para revocar el poder que se le había conferido, intenta introducir en estas partes la división e inducir a que esta América, no sólo no reúna sus votos con la metrópoli, sino que se separe de ella ... Y previendo dichos se-ñores los gravísimos males que podría ocasionar el arribo de Pueyrredón ... en las actuales circunstancias en que el Gobierno se ha hecho sospechoso de lo mismo  , creyeron de necesidad indispensable el que por todos los medios y modos se impida la llegada a ésta"... De todo ello no se dio ninguna noticia al virrey y en cambio se dirigió un oficio al gobernador de Montevideo con copia de las cartas para que procediese sin perder un solo instante en todo, previniéndole que lo hiciese con absoluta reserva.
Cuando Pueyrredón llegó allí el 4 de enero, fue detenido y reembarcado para lo península; finalmente logró fugarse. Unos meses después pasó por Santos, llegó luego a Río de Janeiro y en junio de 1809 se encontró nuevamente en Buenos Aires, que vivía la agitación por la asonada del 19 de enero de 1809 y por las recientes tentativas revolucionarias de Chuquisaca y La Paz, en el Alto Perú.

Juan Martín de Pueyrredón

Luego de la primer invasión inglesa el cabildo de Buenos Aires lo nombró su representante ante el gobierno de Madrid para pedir ayuda, ya que la flota inglesa aún controlaba el río. Al partir dejó el mando de los Húsares a Martín Rodríguez, además de crearse un cuarto escuadrón al mando de Diego Herrera. Sus gestiones no tuvieron éxito. Tras la invasión francesa a España, regresó a Montevideo en enero de 1809, pero fue arrestado por orden del gobernador Francisco Javier de Elío, enemigo del virrey Santiago de Liniers. Logró fugarse y llegó a Buenos Aires, donde intentó convencer a Liniers que no entregara el mando al nuevo virrey, Baltasar Hidalgo de Cisneros; sólo consiguió un nuevo arresto. Huyó por segunda vez, y viajó a Río de Janeiro, actuando como mensajero del partido carlotista, con lo que tampoco logró resultado alguno.