En 1856 se radicó en la provincia de Entre Ríos, Argentina, interviniendo activamente en la Confederación Argentina y del Uruguay, apoyando al Estado de Buenos Aires.
El 19 de abril de 1863 encabezó una revolución que dio inicio a una guerra civil. Triunfó en la batalla de Coquimbo (junio de 1863) y Cañas (julio de 1863). Ocupó Florida en agosto de 1864 y Paysandú en enero de 1865, para entrar en Montevideo el 20 de febrero de ese año. Cabe señalar que meses antes, el 4 de agosto de 1864, los defensores de la villa (hoy ciudad) de Florida, capital del departamento homónimo, también habían sido fusilados por orden de Venancio Flores, tras la toma de la plaza por parte de éste.
Se estableció entonces un Gobierno Provisional, asumiendo Flores la jefatura del Estado con el título de "Gobernador Provisorio", nombre que encubría su dictadura personal. En marzo se involucró, conjuntamente con Brasil y Argentina, en la llamada Guerra de la Triple Alianza contra Paraguay, la cual devastó esta nación.
La dictadura del Gral. Flores terminó el 15 de febrero de 1868. Cuatro días después, y en circunstancias largamente discutidas, fue asesinado en Montevideo por un grupo de desconocidos.
Desde hace décadas, una importante avenida de Montevideo (así como calles en numerosas ciudades del interior del país) lleva el nombre de "General Flores".
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