Enterado de la próxima reunión de las fuerzas sitiadoras de Rondeau junto con las de Artigas, que sumaban un total de 4.600 hombres, el general Gaspar de Vigodet decidió anticiparse e intentar una salida masiva para enfrentar a Rondeau. La lealtad de las fuerzas realistas a la causa de que defendían era dudosa, a pesar de contar tropas europeas. Pero en su favor jugaba la falta de refuerzos, municiones y armamento de los sitiadores. Sin embargo Vigodet tuvo mala suerte, porque justo la noche antes del ataque, Rondeau recibió un importante refuerzo y avituallamiento.
La mañana del 31 de diciembre, Gaspar de Vigodet y el brigadier Vicente Muesas atacaron con unos 1.600 hombres y 8 cañones las posiciones de Rondeau, que contaba con 2.000 soldados y 2 cañones.
Rondeau tenía atrincherada a su infantería en una loma alta que por su cercanía al famoso Cerro de Montevideo era llamada el Cerrito. Los españoles, al mando de Vigodet, formando tres columnas consiguen tomar la posición de los patriotas en el choque inicial. Allí atacó Muesas, desplazando al regimiento N° 6 de Pardos y Morenos, al mando del teniente coronel Miguel Estanislao Soler, expulsándolos barranca abajo. Luego atacó al otro cuerpo de infantería, el regimiento N° 4, al mando de Ventura Vázquez, que sostuvo precariamente su posición por unos minutos.
En este momento, Soler reunió a sus soldados (casi exclusivamente negros libertos), y contraatacó cuesta arriba. La sorpresa y el agotamiento de la munición paralizó a los españoles, y en ese momento fue muerto de un tiro el brigadier Muesas, causando una gran confusión entre sus hombres. Por otro lado, al atacar el Cerrito, los realistas habían dejado abajo los cañones, que casi no participaron en la lucha.
Los realistas fueron expulsados del Cerrito, y al llegar al pie de la cuesta fueron atacados y deshechos por la arremetida de la caballería patriota, al mando de Rafael Hortiguera, lo que produjo la dispersión de los españoles y completó la victoria patriota.
Vigodet renunció a nuevos ensayos de salida general después del contraste sufrido en el Cerrito; recibió algunas fuerzas de la península, pero el enemigo contaba con una poderosa caballería y en ese terreno no podía equipararse con él. Además, los socorros no hacían más que aumentar las dificultades de la vida en la plaza sitiada; el escorbuto hizo estragos y las viviendas eran insuficientes; hubo momentos en que los enfermos sumaban 600.
Salvaba a los sitiados el dominio de los ríos interiores y los marinos cumplieron las tareas encomendadas de hostigación a las poblaciones costeras y abastecimiento de la plaza.