En 1509 Díaz de Solís y Vicente Yáñez Pinzón retornaron a España luego de realizar juntos un viaje de descubrimiento a América, pero una grave disputa entre ellos terminó con Solís en la prisión. Sin embargo, los magistrados estimaron que tenía la razón, y lo liberaron al poco tiempo recibiendo 34.000 maravedíes como recompensa. Herrera escribió que ese viaje, que con dos carabelas se inició en Sevilla en 1508, tomó el rumbo desde las islas de Cabo Verde al cabo de San Agustín y bordeando las costas del Brasil habrían llegado casi a los 40° de latitud sur.3 Sobre la base de ese escrito de Herrera algunos autores consideraron que la expedición debió descubrir el río de la Plata, pero la escala en La Española, los objetos antillanos de oro con los que retornaron y diversos documentos de la época, demuestran que cumplieron la capitulación hecha con el rey dirigiéndose al mar Caribe, alcanzando las costas de Yucatán.
Algunos historiadores consideran que era de origen portugués, identificándolo con un pirata homónimo, reclamado en 1495 por sus fechorías , pero otros documentos indican que fue un piloto andaluz que navegaba por las costas de su tierra, a fines del siglo XV, habiendo pasado luego al servicio de Portugal, de donde volvió con malas relaciones, según documentos esgrimidos por algunos historiadores, pero todo eso está en duda y se ignoran los detalles de sus navegaciones al servicio de los portugueses, pero sí se sabe en cambio que en los primeros años del siglo xvi estaba al servicio de la monarquía española y era considerado como uno de los mejores marinos.
En 1505 Fernando el Católico había pensado enviar una flota a las islas de las Especias por la costa sudamericana, en busca de un paso, pero las circunstancias políticas habían impedido el plan.
En 1507, muerto Felipe el Hermoso, Fernando convocó en Burgos una reunión de los cuatro mejores marinos que poseía el reino en aquel momento: Américo Vespucio, Vicente Yáñez Pinzón, Juan de la Cosa y Juan Díaz de Solís. Se supone que esta reunión se celebró a comienzos de 1508. En ella se acordó buscar un mar libre o un estrecho en la costa no recorrida aún, situada al oeste de lo descubierto por Colón en su último viaje. Para esta misión fueron designados Vicente Yáñez Pinzón y Juan Díaz de Solís, a fin de que fueran al oeste de las Antillas, al norte del Ecuador (capitulación del 23 de marzo de 1508). Se estableció un doble mando: Solís, en el mar y Pinzón, por tierra; como piloto iba Pedro de Ledesma, que había acompañado a Colón en su cuarto viaje y conocía la costa que había que explorar. Partieron con tres buques, al parecer el 29 de junio de 1508; circunnavegaron Cuba, según Pedro Mártir de Anglería, llegaron a las costas de Nicaragua, recorrieron las de Honduras hasta las islas Guanajas, donde comenzaron a ver paisajes desconocidos: el golfo Dulce, el cabo de Hibueras y el litoral oriental y posiblemente también el Yucatán.
Si bien fueron los descubridores de esta península, este descubrimiento, así como su vislumbre de la cultura maya, quedó olvidado hasta el viaje de Hernández de Córdoba, en 1517. Lo descubierto por Solís y Pinzón en Yucatán, aparece en el mapa de Anglería de 1511 y en el portulano Egerton 2803, del Museo Británico, de 1510. Los marinos regresaron de su viaje en agosto de 1509 y, por desavenencias, Solís fue encarcelado, aunque por poco tiempo.