En abril, Colón decide retomar sus labores de expedición por mar y descubre Jamaica y navega por la costa sur de Cuba. Los problemas de suministros se hacen más complicados y un grupo de hombres se hacen con unos barcos para volver a España. Otros, se dedican a saquear las propiedades de los indios y a abusar de las mujeres.
Nos encontramos a 24 de abril de 1494, la situación en La Española es tranquila, han avanzado por su interior y descubierto indicios de la existencia de oro en abundancia. El asentamiento de la Isabela va desarrollándose y los grandes problemas iniciales más o menos van superándose. Cristóbal Colón crea el primer cabildo encabezado por su hermano Diego Colón y como ayudantes del mismo al padre Buyl y a Pedro Hernández Coronel.
Pero saben que donde se encuentran es una isla y Colón no quiere islas, quiere llegar al continente asiático. Continúa con esta obsesión a pesar de la evidencia de que todo lo que iban viendo no tenía nada que ver con las descripciones del oriente de Marco Polo en sus cuentos.
Dicho día partieron de La Isabela tres carabelas con noventa y seis expedicionarios en dirección nordeste en busca de ese continente. Cinco días después se encontraban ya en Cuba, en una gran bahía a la que llamó Puerto Grande, actual Guantánamo, en donde se abastecieron de agua y de pescado ofrecido por los propios nativos que les creían hombres enviados por el cielo a los que había que agasajar y venerar. En Guantánamo preguntaron a los indígenas si por esa zona había oro y les dijeron que allí no, pero que navegando cinco días al el sur había una isla llamada Lamahich (Jamaica) en donde sí había.
Colón envía un bote al sur de La Española, en la provincia de Higuey, a por agua en agosto de 1494.
Dicho día partieron de La Isabela tres carabelas con noventa y seis expedicionarios en dirección nordeste en busca de ese continente. Cinco días después se encontraban ya en Cuba, en una gran bahía a la que llamó Puerto Grande, actual Guantánamo, en donde se abastecieron de agua y de pescado ofrecido por los propios nativos que les creían hombres enviados por el cielo a los que había que agasajar y venerar. En Guantánamo preguntaron a los indígenas si por esa zona había oro y les dijeron que allí no, pero que navegando cinco días al el sur había una isla llamada Lamahich (Jamaica) en donde sí había.
Grabado de la epoca de los españoles desembarcando en Jamaica
En el viaje de vuelta contornearon Jamaica y pasaron a La Española por el sur llegando hasta la Isla Saona, donde debido al mal tiempo tuvieron que estar varios días atracados. Aquí Colón observó un eclipse de luna que ya tenía previsto pero dedujo, gracias a su cálculos, que ocurrió cinco horas y veintitrés minutos antes de lo que estaba previsto en Cádiz.
Pasaron a Puerto Rico, donde según Hernando Colón querían explorar las islas caribes pero al caer Colón gravemente enfermo decidieron volver lo antes posible a La Isabela. A donde llegaron el 29 de septiembre, cinco meses después de su partida.
Allí se encontró a su hermano Bartolomé, a quien no había visto en cinco o seis años, y que acababa de llegar al mando de tres carabelas, pero también se encontró con graves problemas de indisciplina de algunos soldados y un enfrentamiento abierto con casi todos los caciques de la región.
Allí se encontró a su hermano Bartolomé, a quien no había visto en cinco o seis años, y que acababa de llegar al mando de tres carabelas, pero también se encontró con graves problemas de indisciplina de algunos soldados y un enfrentamiento abierto con casi todos los caciques de la región.